Ну да, пожалуй, трудности будут, но не критичные

На курортах уже во многих тавернах разговаривают на русском (не всегда хорошо, но понять друг друга сможете) и дают меню на русском языке. В этом году заметил настоящий бум на изучение русского языка и его внедрение в жизнь острова. В глубинке будет потяжелее, но почти все будут стараться понять вас, даже, как сказала Regova, если придется объясняться "на пальцах". На заправке? Вообще заправка на Крите осуществляется следующим образом. Вы подъезжаете и, не выходя из машины, называете сумму, на которую желаете залить бензина (а не количество литров). Думаю, лучшим вариантом будет просто показать купюру, скажем, в 10 или 20 евро, вас поймут и зальют бензин на 10 или 20 евро.